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余文樂的現(xiàn)任女朋友是王棠云，在此之前，余文樂也曾有過幾段感情。
余文樂和黃伊汶
余文樂和黃伊汶于2002年在聚會上相識，便一直保持聯(lián)系，雖然不承認拍拖，卻經(jīng)常被拍到外出約會，2003年，兩人終不堪媒體追問承認了戀愛關(guān)系。不知道大家有沒有覺得，他們倆還挺有夫妻相的，氣場動作都很一致，余文樂幾任女友都是這個類型。
有媒體報道，有一次，余文與跟好友沈嘉偉赴日本，相約猿人老板NIGO度假，由于當時黃伊汶不在身邊，他于是放膽“獵食”，與NIGO旗下的嫩模有曖昧，誰知被黃伊汶的朋友在街頭逮個正著，加速了感情破裂。
拍拖5年后，余文樂與黃伊汶和平分手，身邊的朋友透露：兩人經(jīng)常還是會電話聯(lián)系，但是一直少有見面，幾年的感情不是說斷就斷。正是這一點，讓余文樂覺得有復(fù)合的希望。余文樂不斷要求復(fù)合，但黃伊汶對他已死心。
去年10月，余文樂與黃伊汶在某晚宴上再度相聚，兩人再見亦是朋友，除大方合照之外，黃伊汶親切地手挽余文樂手臂，當時黃伊汶已經(jīng)懷有4個月身孕，相信余文樂也會送上真誠祝福。
余文樂和盧巧音
盧巧音說：“我們因為合作廣播劇而發(fā)生感情，當時大家都好愛對方，好認真，不過最后因為一個誤會而分手，現(xiàn)在回想都覺得好可惜。”回顧兩段姊弟戀，盧巧音覺得是一個難忘的經(jīng)歷：“雖然是姐弟戀，但我不覺得他們像孩子，相反他們的思維方式好成熟，都很照顧我?，F(xiàn)在看到他們發(fā)展得這么好，替他們好開心。”
有記者問余文樂：“看過香港傳媒對你的采訪，感覺你和盧巧音原本很相愛的，為什么到最后還是要分手？”
余問了回答：怎么說呢，有些東西如果繼續(xù)下去，會影響到大家，比如說影響到我，應(yīng)該有一個解決。（你說“影響到你”，是不是指有人說你借盧巧音上位？）這個世界，男女分手，永遠都會覺得男的不對，這是定律來的。我覺得我問心無愧。我老板也知道發(fā)生了什么事，我自問對得住自己，我沒有做錯，別人說也好，罵也好，沒辦法，都要過。
余文樂和吳雨霏
余文樂與吳雨霏（Kary）情人節(jié)約會戀情曝光，兩人又于上周一雙雙飛抵英國希斯羅機場展開甜蜜假期，24日共度元宵佳節(jié)。兩人對緋聞并沒有響應(yīng)，直至25日余文樂終于忍不住“出手”保護Kary。他對在網(wǎng)上攻擊Kary的留言全部刪掉，粉絲投訴被迫“愛屋及烏”，要支持“樂雨戀”；違者的留言一律遭刪除。
余文樂跟Kary拍拖三個月，相戀消息突然傳出，令雙方的粉絲也來不及反應(yīng)。兩人選擇在這期間外游，連日來，有粉絲在不同社交網(wǎng)站表態(tài)，不乏支持兩人相戀的，但也有反對之聲。余文樂一直不理會，不時在網(wǎng)上曬美食照片與行蹤，但未有露面。
余文樂和王璐瑤
據(jù)香港雜志爆料，疑似余文樂與靚模王璐瑤（LuLu）露骨手機短信曝光。稱兩人自08年合拍電影后便開始地下情。同時，該周刊還曝光余文樂深夜駕車街頭夜會另一靚模顏后君Ceci的照片，令一直單身的余文樂，個人感情問題撲朔迷離。
據(jù)知LuLu與余文樂08年曾合作拍攝電影《第一誡》，兩人曾交換電話，之后便開始短信傳情。而余文樂發(fā)給LuLu的短信，無所不談，儼如情侶。